Cenni storici su Cupramontana.
Originariamente abitata dai piceni, che vi edificarono un tempio per il culto della dea Cupra, fu distrutta dai barbari; risorse nel Medioevo come borgo fortificato al servizio di Jesi, roccaforte della causa ghibellina.
Divenuta libero Comune, oppose nel 1348 una tenace resistenza ai Malatesta, che riuscirono alla fine a sottometterla, approfittando anche della peste scatenatasi nello stesso anno.
Passata in seguito alla famiglia Simonetti, venne successivamente annessa allo Stato Pontificio.
Nel XV secolo fu scelta come sede dalla rigorosa setta religiosa dei fraticelli, congregazione eretica d’ispirazione francescana che predicava la povertà assoluta.
Dopo aver subito l’occupazione di Francesco Sforza (1444), fu saccheggiata dal duca di Urbino Francesco Maria I della Rovere (1517), conoscendo poi un periodo di relativa pace che terminò alla fine del XVIII secolo con l’invasione francese.
Il toponimo, che è stato Masaccio fino al 1862, si riferisce al culto arcaico della dea Cupra.
Risalgono all’epoca romana un antico serbatoio dell’acqua, opera idrica di notevole importanza storica, e vari resti di lapidi d’età classica.
Numerose sono le chiese che si ergono nel territorio comunale: la badia del Beato Angelo, del XIV secolo, che custodisce un’Incoronazione della Vergine su tela di Pier Francesco Fiorentino (1496); la chiesa settecentesca di San Lorenzo, considerata uno dei capolavori di Mattia Capponi; la splendida collegiata di San Leonardo, edificata nel 1238 e ricostruita nel XVIII secolo dal Capponi in stile neoclassico.