Cenni storici su Montecassiano.
Sorta nel Medioevo, si schierò presto con la fazione ghibellina, entrando in forte contrasto con la Chiesa, dalla quale dipendeva, finché nel 1418 Martino IV le concesse di eleggersi un proprio podestà.
Successivamente affrontò aspre lotte con Macerata e nello stesso tempo passò da una dominazione all'altra: ai Malatesta seguirono i Da Varano e a questi, in seguito all'occupazione di gran parte delle Marche ad opera delle truppe di Francesco Sforza, subentrarono gli Sforza.
Tornata nello Stato Pontificio, fu colpita, nel corso del Seicento, da numerose carestie; nei primi anni del XVIII secolo dovette affrontare, come il resto della regione, le gravi conseguenze economiche causate del passaggio delle truppe imperiali austriache sui territori ecclesiastici; alla fine dello stesso secolo subì l'invasione francese.
Il toponimo è un composto di "monte" e di una formazione prediale dal personale latino CASSIUS, con l'aggiunta del suffisso -ANUS.
Fra i gioielli architettonici del centro storico spiccano la parrocchiale di Santa Maria Assunta in Cielo e il vicino palazzo dei Priori, entrambi realizzati nel Quattrocento su disegno di Antonio Lombardo: la prima, costruita su una preesistente chiesa, accoglie un pregevole altare cinquecentesco in terracotta maiolicata di Mattia della Robbia, un reliquiario del Trecento e una tavola attribuita a Giacomo da Recanati, del secolo successivo; il secondo conserva alcuni dipinti di grande valore, tra i quali una tavola di scuola umbra del XIV secolo.
Degni di nota sono anche i resti delle trecentesche mura merlate e la torre della chiesa di San Marco (1467); nella trecentesca chiesetta di San Nicolò Fuori le Mura (XIV secolo) si trova in aggiunta una delle campane più antiche della regione, realizzata nel 1382.