Cenni storici su Bolognola.
Secondo la tradizione fu fondata in epoca medievale da tre nobili famiglie ghibelline bolognesi, i Bentivoglio, i Pepoli e i Malvezzi, costrette ad abbandonare la città emiliana nel XIII secolo; i tre casati diedero anche il nome ai tre nuclei che formano l'abitato, altrimenti detti Villa da Piedi, Villa di Mezzo e Villa da Capo.
L'egemonia delle tre famiglie terminò nel corso del XIV secolo, quando, in seguito all'azione politico-militare del cardinale Albornoz, l'autorità della Chiesa si affermò sui territori marchigiani.
Occupata sul finire del Settecento dalle truppe francesi, fu annessa nel 1860 al regno d'Italia.
Il toponimo, che equivale all'espressione 'piccola Bologna', fa riferimento alla fondazione dell'abitato ad opera della comunità emiliana.
Il nucleo di Pepoli reca il maggior numero di testimonianze del passato: conserva infatti alcuni resti del castello medievale, comprensivi delle mura turrite, il palazzo comunale e una Madonna del Rosario su tavola di Giulio Vergari (1519), un tempo custodita nella chiesa di San Michele (distrutta nel 1934 da una valanga) e oggi esposta nella chiesa parrocchiale.
Dall'edicola Malvezzi di Villa da Capo proviene invece l'affresco intitolato "Madonna in trono con Bambino tra Angeli musicanti e Santi", pregevole opera di Girolamo di Giovanni (1465) -oggi si può ammirare nella pinacoteca di Camerino-.